QUÍMICA ORGÁNICA I: PRACTICA 2 DESTILACIÓN SIMPLE Y DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN

OBJETIVO

Realizar la destilación simple y determinar el punto de ebullición.

INTRODUCCIÓN

Cuando se trabaja con sustancias líquidas, el método principal para purificarlas es la destilación. Este procedimiento es útil también para determinar puntos de ebullición y separar las mezclas de los compuestos. 1

La destilación es la principal herramienta o método para purificar diversos líquidos orgánicos. Es el proceso por medio del cual al calentar un líquido hasta su temperatura de ebullición, se convierte en vapor y al condensar por enfriamiento regresa al estado líquido. 1

Debido a que algunos componentes del líquido vaporizan con más facilidad que otros, la composición del vapor será mas rica en los componentes más volátiles. La destilación aprovecha esta característica para separar los componentes ya que si la composición del vapor fuera la misma que la del líquido, la destilación sería un proceso inútil para la separación. 1

Existen diversas variantes de esta técnica:

Destilación sencilla
Destilación fraccionada
Destilación a vacío
Destilación en corriente de vapor.

Punto de Ebullición

Al aumentar a temperatura, la presión de vapor aumenta. Cuando la presión del gas en equilibrio con el líquido se iguala a la presión externa, la evaporación ya no tiene lugar sólo en la superficie del líquido si no en todas las moléculas de éste tienen energía cinética suficiente para pasar a estado gaseoso. Este fenómeno recibe el nombre de ebullución. 1

La temperatura a la cual la presión de vapor del líquido se iguala a la presión externa y se produce el cambio d estado líquido a gas recibe el nombre de punto de ebullición. 1

El punto de ebullición es una constante física característica de cada líquido aunque, debido a su dependencia de la presión externa, varía de manera notable con pequeñas oscilaciones de èsta. Por ello el punto de ebullición determinado experimentalmente para un líquido puro muestra habitualmente un rango de 1-2º C y debe expresarse siempre como un intervalo, indicando la presión a la que ha sido determinado. 1

El punto de ebullición de un líquido será tanto menor cuanto más volátil sea, es decir, cuanto mayor sea su presión de vapor a una temperatura determinada. 1

Destilación simple

Es el caso más sencillo de la destilación, el líquido se calienta hasta su punto de ebullición, produciéndose una fase de vapor. Este vapor se condensa a su paso por un refrigerante formando el destilado que se recoge en un recipiente. 1

La destilación simple se utiliza para la purificación de un compuesto.
Cuando el líquido es de alta pureza (contiene menos de un 10% de contaminantes)
El líquido tiene componentes no volátiles, por ejemplo, un contaminante sólido.
El líquido está contaminado por un sólido que tiene un punto de ebullición que difiere al menos en 70º C.

MATERIAL

1 Juego de química de juntas esmerilados.
1 Tubo de Thiele
1 Soporte universal
1 Tela de alambre con asbesto.
1 Mechero de Bunsen con manguera.
2 Pinzas de tres dedos.
1 Anillo de hierro.
3 Matraces Erlenmeyer de 25 ml
1 Termómetro.

REACTIVOS

PERMANGANATO DE POTASIO

Propiedades físicas y químicas

Formula Molecular	KMnO₄
Nombre químico	Permanganato de sodio
Masa molar	158.04 g/mol
Densidad	2.70 g/cc (20°C)
Forma	Sólida
Color	Violeta
Olor	Inodoro
pH	~7-9 (20 g/l agua 20°C)
Punto de fusión	> 240 °C
Solubilidad en agua	64 g/l (20°C)

Toxicidad

Categoría de peligro:	Nocivo, peligroso para el ambiente
Veneno Clase CH:	3 – veneno fuerte
Símbolo de peligro	O, Xn, N
Dosis letal:	50 oral ratas 1090 mg/Kg (etanol)
Por contacto con piel:	Quemaduras.
Sobre ojos:	Quemaduras. Riesgo de turbidez en la córnea.
Por inhalación:	Puede producir edemas en el tracto respiratorio.
Por ingestión:	Náuseas y vómito. Existe riesgo de perforación intestinal y de esófago

METANOL

DATOS IMPORTANTES

ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido incoloro, de olor característico.

PELIGROS FISICOS
El vapor se mezcla bien con el aire, formándose fácilmente mezclas explosivas.

PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo monóxido de carbono y formaldehído.
Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión.
Ataca al plomo y al aluminio.

LIMITES DE EXPOSICION
TLV (como TWA): 200 ppm; 262 mg/m³ (piel) (ACGIH 1993-1994).
TLV (como STEL): 250 ppm; 328 mg/m³ (piel) (ACGIH 1993-1994).

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.

RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar a pérdida del conocimiento.
La exposición por ingestión puede producir ceguera y sordera.
Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
La sustancia puede afectar al sistema nervioso central, dando lugar a dolores de cabeza persistentes y alteraciones de la visión.

PROPIEDADES FISICAS

Punto de ebullición: 65°C
Punto de fusión: -94°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.79
Solubilidad en agua: Miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C
(aire = 1): 1.01
Punto de inflamación: 12°C (c.c.)
Temperatura de autoignición: 385°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 6-35.6
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.82/-0.66

DESARROLLO

1. Destilación simple.

Montamos un aparato de destilación simple.

Colocamos 25 ml. de metanol en un matraz de 50 ml. Agregamos tres cuerpos de ebullición.

Iniciamos lentamente el calentamiento con el mechero, y vigilamos la temperatura, pudimos observar el momento en que se mantuvo constante. Se recogieron las fracciones que destilaron a temperatura constante y se desecharon las que destilaron cuando la temperatura descendió.

Se debió vigilar bien el mechero ya que el metanol es inflamable para evitar que los vapores entraran con alguna flama.

2. Determinación del punto de fusión por el método de Siwoloboff.

Tomamos un capilar de 4 cm de largo y lo cerramos por uno de los extremos; colocamos ½ mililitro de metanol puro en un pequeño tubo de ensayo. Sumergimos el capilar en la muestra quede a la altura del bulbo. Se fijó este tubo al termómetro de manera que la muestra haya quedado a la altura del bulbo, con el fin de tener una lectura correcta.

Se fijó el aparato al tubo de Thiele mediante un tapón, de modo que no tapara el tubo y que quedara a la misma altura del tubo de Thiele.

Iniciamos lentamente el calentamiento y se observó la temperatura en el momento en que emergió una corriente de burbujas desde la boca del capilar. Es ese momento, se suspendió el calentamiento y tomamos nota de la temperatura a la que se detuvo la corriente de burbujas. Una vez más tomamos la temperatura en el momento en el que el capilar empezó a ser ocupado por la muestra. Tuvimos que repetir la operación dos veces más.

RESULTADOS

1. Destilación simple.

a) La lectura de la temperatura constante que nos dio en la destilación simple fue de 58ºC.

b) Separamos la destilación cuando la temperatura empezó a ascender aun más ya que esa destilación ya no nos sirvió (59ºC ya no es constante).

2. Determinación del punto de fusión por el método de Siwoloboff.

a) Primera lectura. Temperatura: 47ºC

b) Segunda lectura. Temperatura: 72ºC

c) Tercera lectura. Temperatura: 65ºC

DISCUSIÓN

En el primer experimento que hicimos pudimos observar la temperatura constante del metanol que fue de 58ºC esta destilación nos sirvió para comparar en realidad si se trataba de una sustancia verdaderamente pura ya que en la segunda parte de la práctica, utilizamos esa destilación para comprobar si su punto de ebullición era la que estaba marcada teòricamente.

En la primera lectura de temperatura que fue de 47ºC, nos salió mal ya que no colocamos bien el capilar y es por eso que la temperatura ascendió más rápidamente; en la segunda lectura de la temperatura (72ºC) tardó mucho para que las burbujas empezaran a salir del capilar y salieron muy pocas burbujas, pudimos observar que este fenómeno fue debido a que no pusimos bien el mechero y por eso el tubo de Thiele no estaba calentando el aceite como se supone debería de. En el tercer intento que hicimos, tratamos de enfriar perfectamente el termómetro hasta llegar a 20ºC, colocamos bien el mechero de manera que calentara constantemente el aceite que estaba en el tubo de Thiele. Observamos como iba ascendiendo la temperatura y que era constante hasta que llegó cerca de los 65ºC y empezaron a salir las burbujas. En èste último intento si logramos comprobar nuestra lectura teórica del punto de ebullición del metanol.

Otro punto importante que debemos mencionar, es que si llegáramos a hacer este expermiento en otro lugar como en el mar, el punto de ebullición de las sustancias cambiará, esto se debe, entre otras cosas, a la presión atmosférica del ambiente, por eso de un sitio a otro puede cambiar. La presión atmosférica es la fuerza que ejerce la columna de aire encima de un punto.

CONCLUSIÓN

Esta práctica fue interesante ya que de las dos formas (los dos experimentos marcados) pudimos purificar la sustancia y comprobar si ésta tenía el punto de ebullición que teníamos pronosticado.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué se entiende por punto de ebullición?

Cuando la presión de vapor del líquido es igual a la presión externa que ejerce el gas en contacto con el líquido, se observa la formación de burbujas en el seno del líquido y se dice que éste entra en ebullición. Así pues, el punto de ebullición de un líquido se define como la temperatura a la cuál su presión de vapor es igual a la presión externa. Si se produce una disminución de la presión externa, el punto de ebullición disminuye, mientras que un aumento de la presión externa provocará un aumento del punto de ebullición.

2. ¿Qué se entiende por presión de vapor? Se define como presión de vapor de un líquido en equilibrio con su vapor, o simplemente, presión de vapor a una temperatura determinada, a la presión que ejercen las moléculas que escapan de la fase líquida (en equilibrio con las que retornan de la fase vapor). Dicha presión de vapor aumenta al elevarse la temperatura, llegándose a un límite que es la presión crítica, en el que la fase líquida desaparece.

3. ¿Qué se entiende por calor latente de vaporación? Para pasar de la fase líquida a la fase de vapor se necesita una absorción de energía por parte de las moléculas líquidas, ya que la energía total de éstas es menor que la de las moléculas gaseosas. En el caso contrario, en la condensación, se produce un desprendimiento energético en forma de calor. El calor absorbido por un líquido para pasar a vapor sin variar su temperatura se denomina calor de vaporización. Se suele denominar calor latente de vaporización cuando nos referimos a un mol.

4. ¿Cuál es el objeto de determinar el punto de ebullición? El punto de ebullición es una constante física característica de cada líquido aunque, debido a su dependencia de la presión externa, varía de manera notable con pequeñas oscilaciones de èsta. Por ello el punto de ebullición determinado experimentalmente para un líquido puro muestra habitualmente un rango de 1-2º C y debe expresarse siempre como un intervalo, indicando la presión a la que ha sido determinado.

5. Defina el concepto de azeótropo. Un azeótropo es una mezcla líquida de dos o más componentes que poseen un único punto de ebullición constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se comporta como un líquido puro, o sea como si fuese un solo componente.
Un azeótropo, puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los constituyentes de la mezcla, permaneciendo el líquido con la misma composición inicial, al igual que el vapor, por lo que no es posible separarlos por destilación simple.

6. ¿A qué temperatura esperaría destilar el metanol en la Ciudad de México?

No encontré la respuesta.

BIBLIOGRAFÌA

1. María de los ángeles M., Técnicas expermintales en síntesis orgánica. Editorial Síntesis S.A. 2001, Primera reimpresión, Impreso en España.

http://fluidos.eia.edu.co/hidraulica/articuloses/flujodegases/presiondevapor/presiondevapor.html

http://www.uclm.es/profesorado/mssalgado/Laboratorio%20de%20Qu%C3%ADmica%20II/calorlat.pdf

http://www.diclib.com/aze%C3%B3tropo/show/es/es_wiki_10/23320